时采取的毫无手软的态度而遭到指责，他在任内曾经多次下令军警镇压罢工和游行活动。他最著名的一次行动是发生在1911年1月的“塞德奈街杀戮事件”，当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队。一名摄影记者拍下了丘吉尔在现场的照片，丘吉尔被拍到在塞德奈街杀戮事件现场的照片事件被大肆渲染，保守党领袖阿瑟·巴尔福嘲讽丘吉尔道：“他［丘吉尔］和那名摄影师都将自己宝贵的生命置之不顾。我知道这位摄影师正在做什么，但这位可敬的绅士又在做什么？”
1911年10月，丘吉尔获任命为海军大臣，一开始时他和他的下属发生了许多摩擦，丘吉尔要求下属官员严格服从自己的权威，将不屈从自己的官员革职，而且丘吉尔允许基层官兵发表批评自己长官的言论，虽然在基层中引来好评，却使得直接隶属于海军大臣的四名海务大臣感到不满。上任海军大臣后，丘吉尔改变过去一味要求裁减军费的作风，开始主张与德国进行海军军备竞赛，确保英国在海军方面的优势无法受到挑战。
1914年7月，第一次世界大战爆发。次年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，但是最后海军却无法攻占下该海峡，并付出了巨大代价，英国在战事之初的优势丧失，也使得丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。5月，已经决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。
1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，将事件的主要原因归咎于首相阿斯奎斯和陆军大臣，而丘吉尔在事件中的责任被认为不是那么重大，这份报告的发表为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。乔治原本准备让丘吉尔担任更高的职务，但是因与自由党组联合政府的保守党人的坚决反对而作罢。而即时是任命丘吉尔为军需大臣也引起了一场大风波，舆论与保守党人士都表示强烈的反对，但是在首相的坚持下丘吉尔照常上任。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模。此外他还极力推动飞机在战争中的应用，他本人甚至也学会了开飞机。
1919年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。他称英国应该让布尔什维克主义“胎死腹中”，将共产党人称为“残暴的大猩猩”。丘吉尔也从此以坚定的**立场而闻名，唯一的例外是在第二次世界大战中。1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，但同时继续兼任空军大臣，任内开始与爱尔兰新芬党谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
自由党在1922年的大选中惨败，而丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向工党。在次年的选举中丘吉尔再度落败，而工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。在1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。著名的社会主义者、剧作家肖伯纳在竞选期间写了一封信给丘吉尔，讽刺他的对俄政策，称他无法支持花了英国人“1亿英镑试图将俄国的时钟拨回封建时代”的人。
1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣，这是内阁中地位仅次于首相的职位，也是丘吉尔父亲曾经担任过的职务。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制，这一决策后来被著名的剑桥大学经济学教授凯恩斯批评，给英国经济带来负面影响，英国的商品在国际市场上价格上升了12%。金本位制最终在1931年被取消。1926年英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场，据称还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入到罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国公报》，宣传政府的政策。
青年时代的丘吉尔1929年5月英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是在全国，保守党和自由党惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。这段后来被称为“在野岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮，他在议会中除了批评
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