他穷困潦倒的时候，自知无能力无条件享受，但发达之后，决不会放过这种享受的机会。他一生中染指的女人很多，有一夜风流的逢场作戏、有忍痛割爱的痛苦、有海誓山盟的虚伪、也有刻骨铭心的爱。
1914年戴笠娶了同乡毛应升的女儿毛秀丛，她人长得并不十分漂亮，却很端庄温柔。结婚那天，不知道戴笠是真高兴，还是装出来以讨好母亲。**一夜，戴笠第一次体会到男女之间的欢愉。
毛秀丛虽然不识字，但对于“妻贤夫祸少，家和万事兴”、“万恶淫为首，百善孝为先”之类的古训却记得很熟。戴笠最初和她感情还好，一家人过得挺和美。
戴后来便不爱理她了，不与她一同吃饭，甚至连办公室都不准她进去。他早已厌倦了年近四十憔悴不堪的妻子。外面的花花世界、漂亮女人让他垂涎不已。后来，毛氏因患*宫癌，病死在上海。死讯传来，戴的心情异常沉痛，几十年的夫妻，早年的恩爱，总不可能轻易忘怀。如今又不能去送葬奔丧，他也感到于心不安。他对着毛秀丛在南京时照的惟一一张照片，假惺惺地烧了些纸，祭奠了一番。第二天，就又开始追逐一个又一个女人。
戴笠经常和军统的女特务上*床，其实这些都是逢场作戏，以满足一时的生理需要。自毛氏死后，曾经与戴有染的几个女特务，都在做“老板娘”的美梦，周志英就是这些女人中的一个。她与戴同床后，自以为戴相中了她，常常来纠缠。一天，戴笠听说老友郁达夫在南洋离婚了，颇有感触地说：“没想到富春江上的神仙伴侣，如今竟也反目成仇。看来女人都是些水性杨花，靠不住的。”
周志英当即激动地表白：“戴先生，我对你可是真心的啊！”
“那也很难说！”戴笠不过是信口胡说，怎料周志英当真，愈发纠缠得厉害了。戴一气之下，把她囚禁到息烽监狱，关了两年才放出来。她满以为戴笠回心转意了，到重庆第二天，就打扮得花枝招展去找戴笠。刚到戴公馆门口，嘴里就喊：“戴先生，戴先生！”警卫一看，不由得吃了一惊，来人竟是周志英，赶紧把她拦在外面，随后又说：“戴先生不在这里，你还是死了这条心吧！放明白点！”
“不！他在这里，我看见他的背影啦！让我进去！”她哭闹着。
这时，戴笠正好走出来，问道：“谁在这里哭闹？”
周志英见戴走了出来，便不顾一切地冲了上去，紧紧地抓住他的手说：“戴先生，我是志英啊！这两年我天天都在想你，我爱你，我爱你，你该跟我结婚了！”她声嘶力竭地喊着，死死地抓着戴笠的手。
戴笠咬牙切齿地骂道：“你真不要脸！关了你这么久，还不明白！”转身命特务们把她拖走。
特务们连打带踢，终于把她拉走了。周志英边走边喊：“你们打吧，打死我，我也要跟戴先生，我生是他的人，死是他的鬼。”于是，戴笠又把她关了起来，至死也没敢再释放她。
戴笠第一次见到佘淑恒是在老友唐生明家里。她长得极标致，面若凝脂，明眸皓齿，看上去不过二十三四岁，身材匀称，丰满而又亭亭玉立。她是南京中央大学外语系的高材生，而戴此时正缺外语人才，何不一箭双雕。于是，佘小姐就成了戴的女秘书。
佘淑恒自从跟了戴笠，暗自庆幸，只要能博得戴的欢心，日后定有机会出国深造。戴笠似乎也看上了佘淑恒。后来，戴把佘的家人也接到了重庆。
自关起周志英后，戴就明确表示，战争胜利后，就跟佘结婚。甚至把自己的工作化名都改为“佘龙”，以示自己是佘家的“乘龙快婿”。实际上，他也确实像个女婿，对佘母及弟妹在生活上照顾得无微不至。
一辈子工于心计的戴笠，这一次却打错了算盘，佘小姐只不过是想借戴的权势和财力，达到留学的目的。当戴笠想方设法要与美国人合作时，她就知道，出国的日子不远了。戴早就说过，要把她培养成“师母”那样的“美国通”。
戴笠终于要把她送出国了，而她也更加小心，饯行的那天晚上，她表演的惟妙惟肖。佘淑恒撒娇似的偎依在戴的怀里，依依不舍地说：“我们连婚礼都没举行，就要分离。”说着，眼圈还有点发红。
那一夜，两人是山盟海誓，如胶似漆。然而，出国不到一年，佘就在美国另交了男朋友。戴笠听到这个消息竟毫无反应，依然发给她生活费。戴笠此时此刻的心思，也已另有他属。
胡蝶是电影界的皇后，当时不到40岁，正是成熟女人最有魅力的时候，妩媚动人，丰腴端庄。戴笠是胡蝶的忠实影迷，工作之余，他总爱看胡主演的电影。上海沦陷后，胡蝶就同丈夫潘有声和女儿莉莉迁到了香港。没想到香港的沦陷，竟成全了戴的好事。
香港沦陷后，胡蝶全家秘密潜逃，回到广东东江，途中被抢，当时正值战乱之际，谁也顾不上去追查她的财产。胡蝶急火攻心，大病一场。此事被戴闻知，认为是获取胡的大好时机，便大包大揽地承担了此案的调查工作，并去函请胡蝶夫妇来重庆，而且提供了机票，还把自己在重庆中四路151号
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